Defending champion William Larned won the Challenge Round against Beals Wright 6–1, 6–2, 8–6 to capture the men's singles tennis title at the 1908 U.S. National Championships.

1st round - F. Day d. G. Frank 10-8,6-2,6-1 J. Cushman d. E. Hale w/o W. Clothier d. R. Little 6-2,6-2,6-3 I. Wright d. H. Thomas 6-1,6-1,6-1 N. Niles d. S. Fahnstock 6-0,6-2,6-0 L. Parrish d. T. Potter w/o J. Ames d. P. Randolph 6-0,6-3,6-0 C. Biddle d. D. Miller w/o W. Davidson d. H. Peters w/o A. Sands d. E. Hoffman 6-0,6-3,6-1 J. Colston d. T. Trask w/o E. Blair d. G. Phelps 8-6,8-6,7-9,5-7,7-5 N. Emerson d. L. Hoyt w/o F. Inman d. W. Temis w/o R. Livingston d. C. Plimpton w/o C. Bull d. P. Lydig w/o E. Whitney d. D. Nickols 6-4,6-0,6-3

2nd round - R. Wigham d. R. Terry w/o S. Hinckley d. W. Isglin 6-0,6-1,6-0 T. Miller d. G. Gallatin w/o D. Mathey d. W. Pate 6-2,6-0,6-2 R. Pearson d. F. Seabury w/o F. Alexander d. E. Torrey 6-0,6-2,6-2 M. White d. S. Williams w/o G. Beals d. H. Stiness w/o H. Martin d. T. Ridgeway 6-3,6-2,6-4 B. M. Grant d. B. Hoffman w/o H. Pell d. R. Sard 8-6,6-0,6-2 A. Hoskins d. H. Holt w/o F. Sulloway d. F. Anderson w/o P. Hawk d. H. Rowe 6-3,6-3,6-1 R. LeRoy d. C. Hatch w/o F. Watrous d. J. Darragh 6-4,6-0,6-0 G. Wagner d. H. Slocum 7-5,6-3,2-6,2-6,6-1 N. Thornton d. L. Burt 5-7,8-6,6-2,7-5 R. Agassiz d. C. Sands w/o G. Touchard d. D. Dilworth 6-2,6-3,6-2 A. Westfall d. R. Hardy 7-5,6-2,7-5 A. Dabney d. A. Gammell 6-1,-63,6-1 W. Jordan d. E. Pittman 6-0,6-1,6-0 S. Russ d. A. Baker w/o R. Wilson d. R. Seaver w/o W. Rosenbaum d. G. Adee w/o A. Ingraham d. S. Henshaw 6-1,6-8,6-3,6-3 G. Church d. F. Day 6-1,6-0,6-1 W. Clothier d. J. Cushman 6-2,6-0,6-3 I. Wright d. N. Niles 6-8,6-3,6-2,7-5 J. Ames d. L. Parrish 6-1,7-5,6-0 C. Biddle d. W. Davidson 6-3,6-2,6-2 J. Colston d. A. Sands 6-0,6-3,6-3 N. Emerson d. E. Blair 5-7,7-5,6-4,6-1 F. Inman d. R. Livingston 6-1,6-2,6-1 C. Bull d. E. Whitney 6-2,2-6,3-6,6-3,6-0 C. Clarke d. V. Sorchan w/o M. Fielding d. L. Waidner w/o L. Jennings d. H. Davis w/o G. Nettleton d. E. Page 6-2,6-1,6-2 A. Thayer d. A. Baker w/o R. Stevens d. T. Tailer w/o B. Penniman d. R. Brooks w/o S. Johnson d. F. Burnham w/o H. Johnson d. G. Thompson w/o J. Jones d. T. Pell w/o H. Tallant d. G. Thomas 6-3,6-3,6-4 M. Charlock d. J. Phipps w/o W. Johnson d. R. Palmer 3-6,6-4,6-4,6-1 C. Cooke d. E. Stille 6-3,6-3,6-4 B. Wright d. M. Chace 6-3,6-1,6-4 W. Connell d. R. Palmer w/o N. Johnson d. S. Merrihew 6-3,6-8,6-4,2-6,6-1 C. Hale d. S. French 6-1,6-1,6-0 G. Allison d. C. Frailey 6-3,6-4,6-1 R. Gambrill d. E. MacEnroe w/o A. Butler d. H. Harriman w/o M. Babcock d. T. Knapp w/o H. Torrance d. B. Buckwalter 6-3,6-3,6-3 W. Trotter d. A. Thurber 8-6,6-1,6-4 A. Stillman d. W. Bourne 6-0,6-2,6-1 H. MacKinney d. D. Appleton 8-6,6-1,6-0 R. Thomas d. E. Donn 6-2,6-2,3-6,6-1 R. James d. H. Fortescue w/o

4th round - D. Mathey d. S. Hinckley 5-7,6-4,6-4,6-3 F. Alexander d. G. Beals 6-1,8-6,6-0 H. Martin d. A. Hoskins 6-4,5-7,4-6,6-1,6-3 F. Sulloway d. R. LeRoy 5-7,4-6,6-4,7-5,9-7 G. Touchard d. N. Thornton 6-4,5-7,8-6,12-10 A. Westfall d. S. Russ 6-1,3-6,6-1,6-3 G. Church d. W. Rosenbaum 6-2,1-6,6-4,6-3 W. Clothier d. J. Ames 6-2,6-2,6-1 N. Emerson d. C. Bull 6-2,4-6,6-2,6-1 G. Nettleton d. M. Fielding 6-1,6-3,6-3 R. Stevens d. S. Johnson 9-7,6-1,6-0 J. Jones d. H. Tallant 5-7,2-6,6-4,6-2,6-2 B. Wright d. W. Johnson 6-4,7-5,6-2 C. Hale d. R. Gambrill 6-2,7-5,6-2 H. Torrance d. A. Butler 6-3,6-0,6-1 R. James d. A. Stillman 3-6,6-4,6-2,8-6

5th round - F. Alexander d. D. Mathey 7-5,6-3,6-4 F. Sulloway d. H. Martin 1-6,7-5,6-0,6-4 G. Touchard d. A. Westfall 6-8,2-6,6-2,6-2,7-5 W. Clothier d. G. Church 6-2,6-2,6-1 N. Emerson d. G. Nettleton 6-2,4-6,6-2,6-1 J. Jones d. R. Stevens 6-1,6-1,6-2 B. Wright d. C. Hale 6-1,6-1,6-1 H. Torrance d. R. James 6-4,6-2,6-3