Towns are marked in bold and market towns in italics: Benešov – Bernartice – Bílkovice – Blažejovice – Borovnice – Bukovany – Bystřice – Čakov – Čechtice – Čerčany – Červený Újezd – Český Šternberk – Chářovice – Chleby – Chlístov – Chlum – Chmelná – Chocerady – Choratice – Chotýšany – Chrášťany – Ctiboř – Čtyřkoly – Děkanovice – Divišov – Dolní Kralovice – Drahňovice – Dunice – Heřmaničky – Hradiště – Hulice – Hvězdonice – Jankov – Javorník – Ješetice – Jinošice – Kamberk – Keblov – Kladruby – Kondrac – Kozmice – Křečovice – Krhanice – Křivsoudov – Krňany – Kuňovice – Lešany – Libež – Litichovice – Loket – Louňovice pod Blaníkem – Lštění – Maršovice – Mezno – Miličín – Miřetice – Mnichovice – Mrač – Načeradec – Nespeky – Netvořice – Neustupov – Neveklov – Olbramovice – Ostrov – Ostředek – Pavlovice – Petroupim – Popovice – Poříčí nad Sázavou – Postupice – Pravonín – Přestavlky u Čerčan – Psáře – Pyšely – Rabyně – Radošovice – Rataje – Ratměřice – Řehenice – Řimovice – Sázava – Šetějovice – Slověnice – Smilkov – Snět – Soběhrdy – Soutice – Stranný – Strojetice – Střezimíř – Struhařov – Studený – Tehov – Teplýšovice – Tichonice – Tisem – Tomice – Třebešice – Trhový Štěpánov – Týnec nad Sázavou – Václavice – Veliš – Vlašim – Vodslivy – Vojkov – Votice – Vracovice – Vranov – Vrchotovy Janovice – Všechlapy – Vysoký Újezd – Xaverov – Zdislavice – Zvěstov A rugged and hilly landscape is typical for the district.

The most important river is the Sázava, which forms the north and northeast boundary of the district before crossing it on the northwest.

Slapy and Štěchovice reservoirs, built on the Vltava River, form the western boundary of the district.

The largest body of water is Švihov Reservoir, built on the Želivka.

The European route E55 separates from it, which passes across the district and continues as D3 motorway in its south.