Towns are marked in bold and market towns in italics: Bačkov - Bartoušov - Bělá - Bezděkov - Bojiště - Boňkov - Borek - Břevnice - Čachotín - Čečkovice - Česká Bělá - Chotěboř - Chrtníč - Chřenovice - Číhošť - Dlouhá Ves - Dolní Krupá - Dolní Město - Dolní Sokolovec - Druhanov - Golčův Jeníkov - Habry - Havlíčkova Borová - Havlíčkův Brod - Herálec - Heřmanice - Hněvkovice - Horní Krupá - Horní Paseka - Hradec - Hurtova Lhota - Jedlá - Jeřišno - Jilem - Jitkov - Kámen - Kamenná Lhota - Klokočov - Knyk - Kochánov - Kojetín - Kouty - Kožlí - Kozlov - Kraborovice - Krásná Hora - Krátká Ves - Krucemburk - Kunemil - Květinov - Kyjov - Kynice - Lány - Ledeč nad Sázavou - Leškovice - Leština u Světlé - Libice nad Doubravou - Lípa - Lipnice nad Sázavou - Lučice - Malčín - Maleč - Michalovice - Modlíkov - Nejepín - Nová Ves u Chotěboře - Nová Ves u Leštiny - Nová Ves u Světlé - Okrouhlice - Okrouhlička - Olešenka - Olešná - Ostrov - Oudoleň - Ovesná Lhota - Pavlov - Podmoklany - Podmoky - Pohled - Pohleď - Přibyslav - Příseka - Prosíčka - Radostín - Rozsochatec - Rušinov - Rybníček - Sázavka - Sedletín - Skorkov - Šlapanov - Skryje - Skuhrov - Slavětín - Slavíkov - Slavníč - Sloupno - Služátky - Sobíňov - Štoky - Stříbrné Hory - Světlá nad Sázavou - Tis - Trpišovice - Uhelná Příbram - Úhořilka - Úsobí - Vepříkov - Veselý Žďár - Věž - Věžnice - Vilémov - Vilémovice - Víska - Vlkanov - Vysoká - Ždírec - Ždírec nad Doubravou - Žižkovo Pole - Zvěstovice A hilly landscape is typical for the district.

The territory extends into four geomorphological mesoregions: Upper Sázava Hills (most of the territory), Křemešník Highlands (southwest), Iron Mountains (northeast) and Křižanov Highlands (small part in the east).

The largest body of water is the Řeka fishpond with an area of 43 ha (110 acres), built on the Doubrava River.

Notable is also Švihov Reservoir, part of which lies on the western district border.

Two protected landscape areas extend into the district in the east: Iron Mountains and Žďárské vrchy.